Die Rückrunde der Saison 2019/20 wird auf Grund der Corona-Pandemie abgebrochen. Somit wird wie noch nie in der Geschichte der Aufstieg durch die Quotientenregel ermittelt. Mit diesem hat der TV Flein diese Saison nichts zu tun, nach einer schweren Spielzeit und nur 15 Speilen beendet man die Runde auf dem 8. Platz.
Der wenig geliebte Rasen auf dem Flutlichtplatz wird in ein neues, modernes Kunstrasenfeld umgebaut. Die Bauarbeiten beginnen am 18. April 2017 und sind mit der Abnahme am 22. August abgeschlossen. Das neue Feld entlastet durch die mögliche ganzjährige Benutzung den Trainingsbetrieb für alle Mannschaften. Die offizielle Einweihung der Aktiven misslingt mit einer deutlichen Niederlage, ab dann läuft es aber besser bei mehreren Siegen.
Nach einer überragenden Saison steigt die 1. Mannschaft der Aktiven erstmalig in die Bezirksliga auf. Trotz Tore wieam laufenden Fließband steht am Ende bei einem Torverhältnis von 65:76 und 30 Punkten nur der Relegationsplatz, das entscheidende Relegationsspiel gegen den SV Heilbron am Leinbach verliert man leider mit 0:1 und steigt wieder in die Kreisliga A ab.
Am 19.05.2012 feiert die Fußballabteilung ihr 75-Jähriges Bestehen, auch die Leichtathleten haben inzwischen schon 50 Jahre auf dem Buckel. Bereits ein Jahr zuvor haben die Handballer ihr 75-jähriges Bestehen gefeiert. Die Fußballer feiern diesen Anlass in der Flina mit einem großen Fest.
Das Kleinspielfeld im Nonnenwiesen-Sportzentrum hat an Attraktivität verloren und wird umgebaut. Die vom TV Flein angestrebte Überdachung entwickelte sich zusammen mit einer von der Gemeinde geplanten Toiletten- und Kioskanlage zu einer richtigen Trainingshalle. Seit deren Einweihung am 10. Oktober 2003 besitzt der TV wieder eine eigene Halle!
Der Verein verhilft dem Hartplatz zu einer komfortableren Rasendecke. Offizielle Übergabe insbesondere an die Fußballer und Leichtathleten ist am 28. Juli 2001.
Im Lauf der Vorbereitungen zum 100-jährigen Jubiläum fällt der Irrtum mit dem Gründungsjahr auf. Flugs wird der Turnverein Flein von 1896 auf 1895 umgetauft. Außerdem erhält er ein neues, modernes Logo.
Am 1. Januar 1991 tritt die neue Satzung mit weiteren Vereinsordnungen in Kraft. Der auf rund 1.200 Mitglieder angewachsene Verein braucht eine moderne Struktur und Organisation in allen Bereichen.
1977 einigte sich der Ausschuss mit dem Vereinsvorsitzenden Wolfgang Rehm auf den Verkauf der alten Turnhalle smat Gelände, um das Projekt Vereinsheim in Angriff zu nehmen. Aber erst 1980 wurde dem Verein die lange erwartete Baugenehmigung für das neue Vereinsheim durch das Landratsamt Heilbronn erteilt, und die Halle samt Grundstück konnte an die Gemeinde Flein verkauft werden. Als Gegenleistung erhielt man 12 Ar Fläche östlich der Gemeindehalle in Höhe des Stadions inklusive einem beachtenswerten Zuschuss. Nach Planung des Architekturbüros Weimar konnte der Vorsitzende Kurt Kollmar zusammen mit Bürgermeister Steinhilber am 01.03.1982 den ersten Spatenstich machen. Das ursprünglich geplante Vereinsheim hat sich nun zu einem recht stattlichen und vorzeigbaren Stadion-Restaurant gemausert.
Das neue Stadion präsentiert sich als perfekte Sportstätte. mit einer Kunststofflaufbahn und Rasensportplatz und bietet Platz für rund 2.300 Zuschauer.
Die Tischtennis-Abteilung, die 21 Jahre lang bestanden hatte löst sich auf. Im Gegenzug tritt die Judoabteilung mit dem Abteilungsleiter Alexander Vogel an ihre Stelle.
Noch mehr Raum gibt es in der am 6. Juni 1975 eingeweihten Sandberghalle. Sie dient zwar mehreren Zwecken. Sportlich kann sich dort aber natürlich in erster Linie die Handballabteilung austoben. Für alle ebenso wichtig sind die verschiedenen Übungs-, Umkleide-, Dusch-, Geräte- und andere Nebenräume. So kamen 1976 bei der Vereinsführung erstmals die Bedenken, ob die alte Halle noch zeitgemäß ist und ob ein Verkauf in Frage käme, da auch deren Gaststätte nur noch schwer zu verpachten war. Ersatzweise wollte man ein neues Vereinsheim in der Nähe der neuen Sportanlage erstellen.
Mit den Jahren reichte den ballspielenden Abteilungen der alte Sportplatz einfach nicht mehr aus, um den Spielbetrieb gerecht zu werden. Durch die starke Frequentierung wurde der Platz immer schlechter, und bereits 1968 traten starke Mängel auf. In dieser Situation fasste der Fleiner Gemeinderat den weitblickenden Beschluss, in den Nonnenwiesen ein neues Sportzentrum zu erstellen. Im ersten Bauabschnitt entstand ein moderner Tennenplatz mit Kleinspielfeld, Weitsprunggrube und Kugelstoßfeld, der 1970 vom Vorsitzenden Karlheinz Buhl nach seinem Amtsantritt den Sportlern anlässlich der Vereinsmeisterschaften vorgestellt werden konnten. Der Tennenplatz verfügt für ein verbessertes Abendtraining sogar über eine Flutlichtanlage, eine Besonderheit im Kreis Heilbronn!
Trotz großer Bemühungen gelang es den Aktiven nicht, die unteren Kreisklassen zu verlassen. Mit dem Aufstieg 1965 in die A-Klasse erreicht man für lange Zeit die höchste Spielklasse des Vereins.
Im Jahre 1962 bekommt der TV Flein eine neue Abteilung mit den Leichtathleten.
Am 15. und 16. Juni 1957 kann die Turnhalle auf dem Hofwiesen-Grundstück, das dem Verein rückübereignet wurde, mit einem Fest eingeweiht werden. Sie bleibt bis zur Inbetriebnahme der Sandberghalle wichtigster Veranstaltungsort für alle Fleiner Vereine und Einrichtungen.
Die Neugründung der Fußballabteilung erfolgte dann 1948.
Nach der Kapitulation 1945 dachten angesichts der trostlosen Situationen wohl nur wenige an sportliche Betätigung. Trotzdem fanden sich ehemalige Sportkameraden, die den Mut hatten, nach Verhandlungen mit der damaligen Besatzungsmacht den Verein wieder ins Leben zurückzurufen. Der 1. April 1946 ist das offizielle Datum der Wiedergründung des Turnvereins Flein. Im September 1947 findet die Einweihung des wieder hergerichteten Sportplatzes statt
Die Turnhalle wird ab 1940 als Kriegsgefangenenlager benutz, es bleibt eine „praktisch wertlose Ruine“. Der Sportplatz endet als Gemüseacker.
1935 – nach der Zwangsauflösung des Arbeitersportvereins und Gleichschaltung aller Vereine durch das Nazi-Regime geht das Sportleben in Flein mit einem Turn- und Sportverein weiter, der dem Deutschen Reichsbund für Leibesübungen untersteht. Nach den Olympischen Spiele 1936 in Berlin kamen die Handballer dazu und 1937 folgte die Gründung der Fußball-Abteilung. Sportlicher Höhepunkt war für alle Abteilungen gemeinsam der Besuch des Deutschen Turnfestes 1938 in Breslau.
Trotz schwieriger wirtschaftlicher Bedingungen wurde am Sonntag, den 11. Mai 1930 nach zweijähriger Bauzeit die „alte“ Turnhalle in den Hofwiesen eingeweiht. Schon damals zeigte sich die Gemeinde Flein recht großzügig, denn das Bauvorhaben wurde mit einem Zuschuss von 2000 Reichsmark unterstützt.
Der Erste Weltkrieg hinterlässt auch bei den Fleiner Turnern schmerzliche Verluste. 1926 dann der Umzug auf den selbst angelegten Sportplatz in den Nonnenwiesen. Dort befindet sich heute eine Grün- und Spielfläche, die „Alter Sportplatz“ heißt.
Am 29. Juni 1895 wurde dem Fleiner Gemeinderat angezeigt, dass „in hiesiger Gemeinde ein Turn-Verein gegründet worden sei“ durch Ludwig Müller (Malermeister), Heinrich Haag (Arbeiter und Weingärtner), Rober Kuder (Lindenwirt) und andere. Der Arbeiterturnverein bekommt von der Gemeinde Flein eine Wiese „hinter dem Schafhaus in der sogenannten Schaafhohle“ zugewiesen. Seine Mitglieder richten darauf ihren eigenen Turnplatz her. Zusätzliche Sportstätten gibt es in den Scheunen der Gasthäuser Linde, Krone und im Saal des Gasthauses Hirsch.